Desde mucho antes que los españoles entraran a los valles de Guatire, Pacairigua y Araira, éstos estaban habitados por el grupo indígena "CHAGARAGOTO", más conocido por los conquistadores como indios Guarenas, pertenecientes a la gran familia Caracas. Ellos ocupaban la región comprendida entre las montañas de Mariches y la zona de Araira. Además de dicha área, se establecieron en una porción de la costa llamada Osma. Era allí donde habitaba nuestro personaje para el momento en que tuvieron lugar los primeros encuentros entre ellos y los colonizadores de origen español.
Corría el año 1555. Varios caciques chagaragotos, junto a sus familias y agregados, vivían en algunos valles, quebradas y ríos de la zona de Osma. Guaimacuare se encontraba específicamente en el valle "Guemme-curenare". En ese año llegó a esas costas un conquistador mestizo de Margarita, llamado Francisco Fajardo, con la intención de establecer allí un poblado en nombre del Rey de España. Tras ganar la amistad de Guaimacuare, logró su apoyo en dicha empresa fundadora, y éste ayudó a que el resto de los caciques permitieran la entrada de los españoles en una región llamada Catia.
Con el tiempo surgieron problemas entre españoles y aborígenes, así que los últimos decidieron echar fuera de su territorio a los extranjeros. Guaimacuare, manteniéndose fiel a la amistad que tenía con Fajardo, abogó para que los dejaran ir pacíficamente, pero como otro "principal" llamado Paisana estuvo en desacuerdo con él, casi se entabla una pelea entre ellos. Posteriormente, Paisana llevó a cabo un ataque sorpresivo contra el margariteño, quien logró repelerlo con éxito porque Guaimacuare le había prevenido. Paisana planeó otro ataque, pero Guaimacuare avisó nuevamente a Fajardo, quien se anticipó y, atacando primero, mató al cacique rebelde. Entonces se retiró con su gente a Margarita.
Con todo, en 1560 regresó con la intención de fundar una ciudad en el valle de los indígenas Toromaimas, mejor conocidos por los íberos como indios Caracas, y mientras iba a El Tocuyo a pedir autorización del Gobernador de la provincia, dejó su gente al cuidado de Guaimacuare. Al regreso fundó con estas personas el pueblo de San Francisco, que tuvo una existencia efímera dada la fiereza y oposición de los aborígenes que estaban a sus alrededores. Una vez más, Fajardo hubo de retirarse a Margarita, siendo asesinado poco después por el Justicia Mayor de Cumaná, Alonso Cobos.
La siguiente noticia que tenemos de Guaimacuare data de 1567, poco después de la fundación de Caracas por el Capitán Diego de Losada. Ese mismo año los caciques de todas las comunidades indígenas cercanas al valle planearon lanzar un ataque masivo sobre la ciudad, para destruirla junto a sus habitantes. Los chagaragotos o guarenas costeros estaban liderados por Guaimacuare. El plan fracasó porque los Teques y los Tarmas no lograron llegar y los demás, aunque atacaron, no fueron suficientes para vencer a los invasores. Desde entonces los españoles se dedicaron con mayor empeño y violencia a someter a los pueblos mariches y chagaragotos, porque se percataron de que eran las comunidades más guerreras y valientes de toda la zona.
Guaimacuare, entendiendo que eran aventajados en las batallas debido a la clase de armas con las que contaban, decidió evitar los enfrentamientos directos y, tomando un grupo de aborígenes de su comunidad, se internó en las montañas por las que atravesaba el camino de Caracas al Puerto de Caraballeda en el litoral, estorbando y dañando el movimiento mercantil entre las dos ciudades. En 1571 ambos cabildos enviaron fuerzas para someterlos. Las de Caracas estaban al mando del Capitán Conquistador Cristóbal Cobos, y las de Caraballeda eran dirigidas por el Capitán Gaspar Pinto. Se internaron en las sierras y vencieron en algunos encuentros. Una noche, confiados, cayeron de sorpresa sobre los indígenas, pero Guaimacuare y los suyos estaban esperando. Se defendieron con tal fiereza que mataron al Capitán Pinto y a diez de sus soldados. Entendieron entonces que no podrían vencer y tuvieron que retirarse. De allí en adelante dejaron en paz a la diezmada comunidad aborigen.
Guaimacuare, representante de los chagaragotos que habitaron los valles de Guarenas, Guatire, Pacairigua, Araira y Osma, jamás cedió, y murió en pie de lucha contra los españoles; en libertad.
